Cleveland ist der vierte im Bunde der Nachbarn. Er ist verheiratet mit Loretta und hat einen Sohn namens Cleveland jr. In der 4. Staffel trennt er sich von Loretta, nachdem diese eine Affäre mit Quagmire hatte.

Cleveland ist das absolute Gegenstück zum quirligen Quagmire. Er ist stets etwas apathisch und spricht fast nervtötend langsam. Dies ist ein Seitenhieb auf die Bewohner von Cleveland, Ohio, die bekannt sind für ihre träge Sprechweise. Im übrigen heißt auch das Footballteam von Cleveland „Browns“.

In der Folge Der Held von nebenan (1ACX05) sieht man Cleveland in der Vergangenheit als äußerst flinken Auktionator, bis ihm ein indianischer Marterpfahl auf den Kopf fällt und er dadurch so ausgesprochen „langsam“ wird.