Zu den umstrittensten und wohl auch grenzwertigsten Charakteren der Serie gehört Herbert, ein seinem Erscheinungsbild nach steinalter Mann, der trotz seines Alters ein reges sexuelles Interesse an mittelreifen Jungen, speziell – aber nicht nur – an Chris hat. Deshalb und wegen seiner hohen Stimme gruseln sich sogar Fans der Serie vor ihm, während die Figuren der Serie ihn nur als lieben alten Mann wahrnehmen, abgesehen von Stewie, wie sich in einer der neuen Folgen herausstellt: Als der Chris' Job als Zeitungsjungen übernimmt, erwidert er auf Herberts Anmachversuche nur "Piss off, you perverted old freak!".